اريد بحث علمي عن الالكاينات

وعليكم السلام ورحمه الله وبركاته......... سويت بحث بقوقل لقيت هذآ... وان شاء الله يكون وآفي...,
:
الألكاينات هي هيدروكربونات بها رابطة ثلاثية على الأقل بين ذرتي كربون . وتعرف الألكاينات أيضا باسم الأسيتيلينات , وذلك على الرغم من أن الأسيتيلين هو أيضا اسم أول مركبات هذه السلسة, وإن كان اسمه الرسمي إيثاين .
ذرات الكربون في رابطة الألكاينات تكون مهجنة تهجين sp وبها 2 أوربيتال p مدار sp مهجن واحد. تتداخل الأوربيتالات p لينتج من هذا رابطتان باي . بالإضافة إلى ذلك, يتداخل المداران sp لتكوين رابطة سيجما sp-sp, وبذلك يكون العدد النهائي للروابط يساوي 3. وهذا يجعل الزاوية بين H-C-C 180 في الأسيتيلين . ونظرا لأن عدد الإلكترونات التي تساهم في تكوين هذه الرابطة الثلاثية, فإنها تكون رابطة قوية وتبلغ 837 KJ/mole. وتساهم الرابطة سيجما بمقدار 39 KJ/mole, وتساهم الرابطة باي الأولى بمقدار 268 KJ/mole, والرابطة باي الثانية تكون ضعيفة وتبلغ طاقتها 202 KJ/mole. وطول الرابطة C-C يكون 1021 أنجستروم وهذا أقل بكثير من طول الرابطة في الألكينات والتي تبلغ 1034 أنجستروم, والألكانات وتبلغ 1053 أنجستروم.
تسمية الألكاينات
1- نختار أطول سلسلة متصلة تحوى الرابطة الثنائية، ويكتب اسم الألكين على حسب عدد ذرات الكربون في هذه السلسلة منتهياً بالمقطع (ين) أو (يلين) على أن يسبق الاسم رقم ذرة الكربون الموجودة في الرابطة الثنائية الأقل رقماً
2- يتم ترقيم السلسلة من الطرف القريب للرابطة الثنائية بغض النظر عن موقع المجموعات المتفرعة. ثم يتبع باقي النظام السابق في تسمية الألكانات
الخواص الفيزيائية
بعكس الألكانات والألكينات فإن الألكاينات تكون غير ثابتة ونشيطة للغاية. وهذا سبب زيادة الحرارة الخارجة من الأسيتيلين أثناء عمليات اللحام.
أمثلة للألكاينات
أصغر الألكاينات هو الإيثاين ( أسيتيلين )
أطراف الألكاينات
أطراف الألكاينات بها ذرة هيدروجين واحدة كمستبدل ألفا. وهو أول عضو في جدولها homologe columm
الأسيتيليدات الفلزية
تتفاعل الألكاينات الطرفية مه القواعد القوية مثل الصوديوم , أميد الصوديوم , إن-بيوتيل ليثيوم , كاشف جرينيارد وينتج أنيون من الألكاين الطرفي و اسيتيليد فلزي . الأسيتيلين حمضي إلى حد ما, وله pKa بقيمة (25(وهذه قيمة متوسطة بين الأمونيا (35) والإيثانول (16). وسبب هذه الحامضية هو أن الشحنة السالبة في الأسيتيليد تثبت كنتيجة لصفات المدار s المميزة في المدار sp والتي يشغلها زوج من الإلكترونات . الإلكترونات في المدار s تستفيد من الاقتراب النسبي للنواة الموجبة الشحنة وبالتالى يؤدى هذا إلى طاقة أقل.
تصنيع الألكاينات
تصنع الألكاينات بصفة عامة عن طريق نزع الماء المهلجن من الألكيل دايهاليد المتجاور , أو عن طريق تفاعل الأسيتيليدات الفلزية مع هاليد الألكيل الأساسي. وفى إعادة ترتيب فريتش-بوتينبرج-فايتشيل يتم تحضير الألكاين من بروميد الفينيل .
تفاعلات الألكاينات
الألكاينات تدخل في كثير من التفاعلات العضوية

• تفاعلات الإضافة المحبة للإلكترونات
  • إضافة الهيدروجين للألكينات أو الألكانات.
  
  
  • إضافة الهالوجين إلى هاليد الفينيل أو هاليد الألكيل.
  
  
  • إضافة هاليد الهيدروجين لهاليد الفينيل أو هاليد الألكيل المشابه.
  
  
  • إضافة الماء لمركب الكاربونيل (عن طريق وسيط الإينول ).
  
  


• تفاعلات الإضافة الحلقية
  • تفاعل ديلز-ألدير مع 2-بيرون لإنتاج مركب أروماتي بعد تصاعد ثاني أكسيد الكربون .
  
  
  • إضافة هويزن 3,1-ثنائية القطبية الحلقية لإنتاج مركبات الترايازول .
  
  
  • تحلق بيرجمان للإيني دايأينات لإنتاج المركبات الأروماتية .
  
  
  • تجمع ألكاين ثلاثي لإنتاج لمركبات الأروماتية .
  
  
  • مزج الألكاينات في تحولات الألكاينات لإنتاج مركبات ألكاينية جديدة.
  
  


• تفاعلات الاستبدال المحبة للنواة لفلزات الأسيتيليدات.
  • تكون رابطة كربون-كربون جديدة مع هاليدات الألكيل .
  
  


• تفاعلات الإضافة المحبة للنواة ]] لفلزات الأسيتيليدات.
  • التفاعل مع مركبات الكربونيل لإنتاج مركبات وسيطة من الألكوكسيدٍ ثم ينتج الهيدروكسي ألكاين بعد الإزالة الحامضية.
  
  


• تفاعل الهيدرة بورونية للألكاينات مع بورون عضوي لإنتاج بورونات فينيلية
  • ثم اختزال عن طريق بيروكسيد الهيدروجين لإنتاج الألدهيد أو الكيتون المقابل.
  
  


• الانقسام التأكسدي بواسطة برمنجنات البوتاسيوم لإنتاج الأحماض الكربوكسيلية .

وفيه ثآني معلوماته كثيره اختاري اللي تبين........ :
الألكاينات
مركبات هيدروكربونية غير مشبعة تحتوى على رابطة ثلاثية واحدة على الأقل احدهم سيجما القوية ورابطتين من النوع باى لذلك فهي مركبات شديد النشاط
-تكون سلسلة متجانسة يقل كل مركب فيها عن مثيلة فى الالكينات بذرتين هيدروجين وفى الالكانات بأربع ذرات هيدروجين
الصيغة العامة CnH2n –2
-اول هذة المركبات هو الايثاين واسمة الشائع هو الاستيلين
*تسمية الألكاينات
يشتق اسم الألكاين من الألكان المقابل باستبدال المقطع آن بالمقطع آين
الألكان الصيغة الألكاين الصيغة الصيغة البنائية
إيثان C2H6 إيثاين- استيلين C2H2 H-C=C-H
بروبان C3H8 بر وباين-ميثيل استيلين C3H4 CH3-C C-H
بيوتان C4H10 بيوتاين-إيثيل استيلين C4H6 C2H5-C C-H
الألكانات المتفرعة نتبع نفس طريقة الألكينات
Cl –CH3-C CH
3-كلورو1-بروباين CH3-C C-CH2-Cl
1-كلورو –2-بيوتاين
3-ميثيل -2- هكساين
CH3
CH3-CH-CH2-C CH-CH3 CH3-CH-C=C-CH-CH3
CH3
2- ميثيل –3 هكساين
H H H
H-C-C= C-C-C-H
H H Cl
5-كلورو2-بنتاين H
H-C= C- C -C-H
H
2 –برومو -1- بيوتاين
* تحضير الأسيتيلين
1-نكون الجهاز كما بالشكل يوضع فى الدورق طبقة من الرمل ثم يوضع فوقها طبقة من كربيد الكالسيوم
3- ينقط على كربيد الكالسيوم ماء بارد فيتصاعد غاز الأسيتيلين الذىو يجمع بإزاحة الماء لأسفل
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
ملاحظات
-يعمل الرمل كمادة مهدأة بذلك يحمى الدورق من الكسر نتيجة شدة التفاعل والحرارة الشديدة
- تعمل كبريتات النحاس وحمض الكبريتيك على التخلص من غاز الفوسفين PH3 و كبريتيد الهيدروجين H2S الناتجة عن الشوائب الموجودة بكربيد الكالسيوم
علل يمرر غاز الإيثاين بعد تحضيرة فى المعمل على كبريتات نحاس ذائبة فى حمض كبرتيك قبل جمعة
لإزالة غاز الفوسفين و كبريتيد الهيدروجين الناتجين من الشوائب الموجودة فى كربيد الكالسيوم
الخواص الفيزيقية اللأكاينات
1-الأفراد الأولى غازات يليها سوائل
2 -ترتفع درجة الغليان بزيادة الوزن الجزيئى
الخواص الكيميائية
علل اللأكاينات أكثر نشاطا من الألكانات الألكينات
لأنها تحتوى على رابطتين باى التى يسهلا كسرها
1-الاحتراق
أ-عندما تكون كمية الأكسجين قليلة يحترق بلهب مدخن لعدم احتراق الكربون احتراقا تاما
2C2H2 + 3O3 اشتعال 2CO2+2H2O +2 C
ب-عندما تكون كمية الأكسجين وفيرة يحترق أحترق تام ويكون التفاعل طارد للحرارة
2C2H2 + 5O2 اشتعال تام 4CO2 + 2H2O H =- 2600 K J
علل يشتعل الايثاين بلهب مدخن أحيانا
فى حالة وجود كمية غير وفيرة من الأكسجين فلا يحترق الكربون تماما
علل يستخدم الأسيتيلين فى عمل لهب الأكسى أسيتيلين
لأنة عند احتراق الأسيتيلين فى وفرة من الأكسجين تنطلق كمية كبيرة من الحرارة تستخدم فى لحام وقطع المعادن فيما يعرق بلهب الأكسى استيلين
2C2H2 + 5O2 اشتعال تام 4CO2 + 2H2O H=- 2600 K J
*من الإيثيلين كيف نحصل على استيلين
C2H4 + Cl2ضوء الشمس الغير مباشر C2H4Cl2
C2H4Cl2 + KOH كحولية C2H2 + KCl + H2O
2-تفاعلات الإضافة يتفاعل بالإضافة على مرحلتين لوجود رابتطين من النوع باى
أ-الهدرجة وهى اختزال المادة العضوية بالهيدروجين
H-C C-H +2H Ni مجزا C2H4 H2/Ni C2H6
الإيثان الايثيلين استيلين
ب-الهلجنة
هي تفاعل المادة العضوية مع الهالوجينات حيث يتفاعل الاستيلين مع الهالوجينات بشدة
1-مع الكلور يكون التفاعل مصحوب بلهب وضوء 2- مع اليود يتفاعل بصعوبة
2-مع البروم
عند إضافة الأسيتيلين على البروم الذائب فى رابع كلوريد الكربون يزول لون ماء البروم
حيث يستخدم هذا التفاعل فى الكشف عن عدم تشبع جزىء الايثاين
C2H2 + Br2 C2H2Br2 +Br2 C2H2Br4
رباعي بروميد الإيثان ثنائي بروميد الأيثيلين
علل يزول لون ماء البروم عند إضافي الأسيتيلين علية
لأن الأسيتيلين يتفاعل مع البروم من خلال تفاعل إضافة
C2H2 + Br2 C2H2Br2 +Br2 C2H2Br4
علل يتفاعل الإيثين بالإضافة على خطوة واحدة ولكن الإيثاين يتفاعل على خطوتين
لآن الإيثين بة رابطة زوجية بها رابطة واحدة باى أما الايثاين بة رابطة ثلاثية تحتوى على رابطتين باى
علل لا يصلح التميز بين الإيثيلين والاسيتيلين باستخدام ماء البروم
لآن كل منهم يزيل لون ماء البروم ويتفاعل معة
C2H2 + 2Br2 C2H2Br4
C2H4 + Br2 C2H4Br2
3-مع الأحماض الهالوجينية
تكون الإضافة على مرحلتين وفى المرحلة الثانية طبقا لقاعدة ماركينيكوف
Br H
H-C C-H +HBr H-C=C-H HI H -C - C- H
Br H Br H
1،1ثنائى برومو ايثان بروميد فينيل
علل يتم تفاعلات اضافة الاستيلين على مرتين
لأنة يحتوى على رابطتين باى
4-التفاعل مع الماء (الهيدرة الحفزية )
يتفاعل الأسيتيلين مع الماء فى وجود كبريتات الزئبقيك فى وجود حمض الكبريتيك تركيزة 40% والتسخين لدرجة 60 درجة مئوية
C2H2 + H-OH HgSO4 60 C0 H OH CH3CHO
H2SO4 H-C = C H
(الايثانال) الأسيتالدهيد كحول الفينيل
-عند أكسدة الأسيتالدهيد فى وجود حمض الكروميك يتكون حمض الخليك (حمض الايثانويك)
CH3CHO +
K2Cr2O7,H2SO4 CH3COOH
-عند اختزال الاسيتالدهيد بالهيدروجين فى وجود نيكل او بلاتين يتكون كحول ايثيلى (الايثانول)
CH3CHO + H2 Ni C2H5OH
اسئلة محلولة
1-من الأسيتيلين كيف نحصل على الميثان ويوديد الفيبل
C2H2 + H-OH HgSO4 60 C0 / H2SO4 40% CH3CHO
CH3CHO +
KMnO4 CH3COOH
CH3COOH + Na CH3COONa + H2
CH3COONa CaO / NaOH CH4 + Na2CO3
-يوديد الفينيل
C2H2 + HI كمية محدودة H-C=C-H
H I
2- من كربيد الكالسيوم كيف نحصل على يوديد الاثليدين
CaC2 + H2O C2H2 + Ca(OH)2
I H
C2H2 + HI H-C=C-H HI H-C-C-H
I H I H
3- من الأسيتيلين كيف نحصل على كلوريد الإيثيل والايثانول والفينيل اسيتيلين والايثان
1-كلوريد الايثيل
C2H2 + H2O H2SO4 HgSO4 40% 60 CH3CHO
CH3CHO +
KMnO4 CH3COOH
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
CH3COONa + NaOH CaO CH4 + Na2CO3
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
2-الايثان
CH3Cl + Na C2H6 + NaCl
C2H6 + Cl2 C2H5Cl + HCl
3-ايثانول
C2H4 + H-OH H2SO4 80 : 110 C2H5OH
C2H5 Cl + KOH مائية C2H5OH + KCl
3-فينيل استيلين
2C2H2 +NH4Cl Cu 2Cl2 /HCl,NH4Cl H-C C-C=C-H
H H
4-كيف تميز عمليا بين الميثان والأسيلين او الإيثيلين
-نمرر كل منهما على حدة فى محلول ماء البروم الذائب فى رابع كلوريد الكربون
- إذا لم يزول اللون يكون الغاز ميثان إذا زال اللون يكون إيثيلين أو أستيلين
C2H4 + Br2 C2H4Br2
C2H2 + Br2 C2H2Br2 +Br2 C2H2Br4
5-كم عدد مولات الهيدروجين اللازم اضافتها لكل من المركبات التالية لتحويلة لمركب مشبع
1-CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 +2H2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
2 مول
2 مول 2-CH3-C=C-CH3 +2H2 CH3-CH2-CH2-CH3
3- 2- بنتاين (2 مول )
3-CH3-C=C-CH2-CH3 +2H2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
وضح بالمعادلات الرمزية كيف يمكنك الحصول على
1- الإيثان من الإيثانول
C2H5OH +H2SO4 80:180 C2H4 + H2O
C2H4 + H2 Ni C2H6
2-الإيثان من كربيد الكالسيوم
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
C2H2 + H2 Ni C2H4 H2 / Ni C2H6
3-حمض الإيثانويك من الاستيلين
C2H2 + H-OH HgSO4 60 CH3CHO
H2SO4
-عند أكسدة الأسيتالدهيد فى وجود حمض الكروميك
CH3CHO +
K2Cr2O7,H2SO4 CH3COOH
4-الميثان من الأستيلين
C2H2 + H-OH HgSO4 60 CH3CHO
H2SO4
-عند اختزال الأسيتالدهيد بالهيدروجين فى وجود نيكل او بلاتين يتكون كحول ايثيلى (الايثانول)
CH3CHO + H2 Ni C2H5OH

غرآآم أطفآل
..
تسلمي يالغلآ ...
على مجهودك .. سلمت يمنآآك ..
.. جزآآك الله خيرآ ..

مثبت: (( خاص بعروض البوربوينت وعمل وطلب الأبحاث والتحاضير)) أي موضوع جانبي حيغلق.